私も普通の会社員ですが、店外は何度も経験しました。彼氏のいる子とも店外したことがありますが、
トラブルにあったことは、ありません。(彼氏がいる子は意外に少ないです)
1210さんのように女の子に誘われたことはなく、自分から誘っています。
女の子もトラブルに遭うのを心配しているので、信用してくれないとOKしてくれません。もちろん
店側が禁止していることもありますが。
待ち合わせて、軽く食事してホテルか、ホテルから食事という流れですが、女の子によっては
「食事はいい」と言うかもしれません。
ホテルに入ったら、店で払うより少し多めにお金を渡しています。事前に幾ら渡すか相手に確認しましょう。
店外の時は、ホテルでは彼女に仕事モードのサービスは期待せず、自分が攻めてサービスすると、
店内とは違った思いがけない反応が楽しめますよ。
1210さんが、チャレンジすることを期待してます。